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視黃醛
視黃醇氧化后的衍生物
視黃醛也稱(chēng)維生素A醛，是視黃醇氧化后的衍生物，分子式為C20H28O。橙色結(jié)晶（從石油醚中析出）。已知有六種立體異構(gòu)體，其中全反式最穩(wěn)定，其結(jié)構(gòu)式如概述圖所示。熔點(diǎn)61~64℃。不溶于水，溶于乙醇、氯仿、環(huán)己烷、石油醚及油。最初從視網(wǎng)膜中分離取得，后由β-胡蘿卜素發(fā)生氧化斷裂生成的。其生理效應(yīng)與視覺(jué)有關(guān)，一般認(rèn)為它在光照作用下能引起快速的順式-反式異構(gòu)化反應(yīng)。視黃醛是視紫紅質(zhì)的輔基。視覺(jué)細(xì)胞內(nèi)11-順式視黃醛與視蛋白組成視色素，11-順式視黃醛吸收光后異構(gòu)為全反式視黃醛，使視紫紅質(zhì)構(gòu)象發(fā)生變化，啟動(dòng)了對(duì)大腦的神經(jīng)脈沖，從而形成視覺(jué)。視紫紅質(zhì)在分解和再合成過(guò)程中，有一部分視黃醛被消耗，主要靠血液中的維生素A補(bǔ)充。
基本信息
| 中文名 | 視黃醛 |
| 沸點(diǎn) | 407.4 至 435.4 ℃(760 mmHg，預(yù)測(cè)) |
| 別名 | 維生素A醛 13-順式視黃醛 全反式視網(wǎng)膜醛 |
| 化學(xué)式 | C20H28O |
| 外觀(guān) |
展開(kāi)
分子結(jié)構(gòu)介紹
維生素A是屬于萜類(lèi)化合物，根據(jù)它所含異戊二烯的單位數(shù)它又屬二萜，分子式為C(20)H(32)，它的性質(zhì)與官能團(tuán)有關(guān)，因?yàn)楹技谆–-CH3）、偕二甲基（C-（CH3）2）和異戊二烯基，即含雙鍵、共軛雙鍵、羥基、活潑氫等，所以可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)等。所以在紫外線(xiàn)照射下失去活性，在空氣中被氧化，無(wú)旋光異構(gòu)，mP62~64度，來(lái)源于魚(yú)肝油。
視覺(jué)反饋原理
黃醛英文：retinaldehyde。亦稱(chēng)視黃醛1、維生素A醛，但統(tǒng)稱(chēng)視黃醛。除全順式化合物外，有5種異構(gòu)體，其中重要的是11-順式，維生素A是變成這種形式與視蛋白結(jié)合。在網(wǎng)膜中這種11-順式-視黃醛是由全反式視黃醛或11－順式視黃醇（新維生素Ab）經(jīng)酶反應(yīng)生成的。視網(wǎng)膜感覺(jué)細(xì)胞中所含的視色素。食物中的維生素A和胡蘿卜素經(jīng)腸道吸收在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變?yōu)橐朁S醛。視桿和視錐細(xì)胞中都含有視黃醛，不過(guò)由于與其結(jié)合的蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)不同，對(duì)光刺激的反應(yīng)才有不同。視桿細(xì)胞在靜息時(shí)視黃醛以11—順視黃醛形式存在。光照可使11—順視黃醛轉(zhuǎn)變?yōu)槿葱鸵朁S醛，引起視紫紅質(zhì)分解，產(chǎn)生視覺(jué)。
醛改變?nèi)芤旱乃釅A度，但對(duì)視黃醛的吸收光譜沒(méi)有影響。然而視紫紅質(zhì)光漂白過(guò)程的中間產(chǎn)物，在堿性環(huán)境下是淡黃色(吸收峰值在385nm左右)，在酸性環(huán)境下為深黃色(吸收峰值在440nm左右)。即視色素在漂白過(guò)程中的中間產(chǎn)物的顏色隨酸堿度的不同而不同，是由于視黃醛與視蛋白結(jié)合在一起而引起的。
視蛋白(相當(dāng)于酸)具有分辨視黃醛的立體異構(gòu)體(相當(dāng)于基質(zhì))的特異性，即視蛋白只能在11、順型以及9一順型的視黃醛結(jié)合，而不和視黃醛別的立體異構(gòu)體相結(jié)合。視色素只要保持在黑暗狀態(tài)下則一直是穩(wěn)定的，吸收光后才分解成全反視黃醛(相當(dāng)于產(chǎn)物)與視蛋白(相當(dāng)于酶)。實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明，視蛋白與視黃醛相結(jié)合而生成視色素時(shí)，視蛋白的高級(jí)結(jié)構(gòu)發(fā)生了變化。例如有人觀(guān)察到視紫紅質(zhì)再生時(shí)，在234nm處的吸收率加大，這種光譜上的變化，可能表示視蛋白的高級(jí)結(jié)構(gòu)發(fā)生了變化。故各種視色素的吸收光譜不同，可能是由于視蛋白的不同以及生色團(tuán)與視蛋白的相互作用不同而引起
綜上所述，當(dāng)11、順視黃醛和視蛋白結(jié)合，各自的立體結(jié)構(gòu)都發(fā)生變化，與相應(yīng)的游離型的視黃醛和視蛋白相比，更不容易受熱、pH、藥物等因素的影響。
相關(guān)反應(yīng)
新維生素Ab
簡(jiǎn)介
視網(wǎng)膜
差異
1.兩種生色團(tuán)，人們僅發(fā)現(xiàn)兩種生色團(tuán)，據(jù)此將枧色素劃分為A1和A2兩種視色素系統(tǒng)。
其生色團(tuán)分別是視黃醛1和視黃醛2。
2.視黃醛1是維生素Al(視黃醇)的醛型；視黃醛2則是維生素^2(去氫維生素A)的醛型。
它們?cè)诨瘜W(xué)結(jié)構(gòu)上的區(qū)別在于分子中的環(huán)結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)各異的視蛋白 僅靠迄今為止發(fā)現(xiàn)的兩種生色團(tuán)是無(wú)法解釋動(dòng)物界在吸收光譜上的細(xì)贛差異的。不同視蛋白以及生色團(tuán)與視蛋白的相互作用的不同，是自然界中諸多視色素吸收光譜不同的原因。實(shí)驗(yàn)證明，組成視色素的視蛋白是球蛋白。通過(guò)提取視紫紅質(zhì)的氨基酸成分發(fā)現(xiàn)。與普通的球蛋白相比。其分子中含較多的非極性殘基的氨基酸(如脯氨酸、丙氮酸、纈氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、苯丙氨酸等)。約占分子中氨基酸的50%。
動(dòng)物表現(xiàn)
視色素系統(tǒng)
視黃醛
差異表現(xiàn)
就能夠進(jìn)一步弄清視色素演化的規(guī)律。不同種屬動(dòng)物的視蛋白的差異主要表現(xiàn)在：
黑熊的視色素系統(tǒng)“抓紅魚(yú)”
魚(yú)類(lèi)適應(yīng)不同的生活環(huán)境，其視色素的生色團(tuán)有兩種：幾乎所有淡水魚(yú)為視黃醛2，適于吸收波長(zhǎng)較長(zhǎng)的光線(xiàn)
(520nm左右)；海水魚(yú)則為視黃醛1，適于吸收波長(zhǎng)較短的光線(xiàn)(500nm左右)。兩棲類(lèi)的視色素的生色團(tuán)既有視黃醛1，又有視黃醛2。但值得注意的是，蛙的幼體(蝌蚪)的視色素的生色團(tuán)是視黃醛2，但在發(fā)育變態(tài)成長(zhǎng)為蛙時(shí)，則變成視黃醛1。到陸生脊椎動(dòng)物，其視色素的生色團(tuán)都是視黃醛1。
作用
近視
雖然戒煙能夠大大降低患肺癌的危險(xiǎn)，但就戒煙20年而言，他們患這種癌癥的危險(xiǎn)仍然要比從不吸煙者大兩倍。美國(guó)專(zhuān)家的研究結(jié)果顯示，對(duì)于這類(lèi)戒煙者來(lái)說(shuō)，每天服用適量的視黃醛(即維生素A視黃醇和視黃酸的衍生物)即可進(jìn)一步有效減少患肺癌的可能。有關(guān)研究報(bào)告日前發(fā)表在《美國(guó)癌癥研究院院刊》上。得克薩斯大學(xué)M.D. Anderson癌癥研究中心的Jonathan M. Kurie醫(yī)學(xué)博士等在該項(xiàng)研究中比較了兩種不同的視黃醛對(duì)226例已戒煙者肺組織中視黃酸beta受體(RAR beta)的影響，這種受體的減少通常被認(rèn)為是發(fā)生前癌性腫瘤的先兆，實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)大約有60%的自愿者RAR beta受體數(shù)減少。經(jīng)過(guò)服用視黃醛9-cisRA三個(gè)月后(每天兩次)，發(fā)現(xiàn)該組自愿者的RAR beta受體數(shù)得到了顯著的增加，但服用另一種視黃醛的人卻與無(wú)效對(duì)照組的沒(méi)有明顯差異。此外專(zhuān)家們還認(rèn)為，視黃醛的這類(lèi)效應(yīng)對(duì)于那些正在吸煙的人可能會(huì)有所不同。
異構(gòu)體系
視黃醛2的環(huán)比視黃醛的p一紫羅藍(lán)酮環(huán)少兩個(gè)氫原子，從而多了一個(gè)雙鍵。因此。環(huán)上1位碳原子上的甲基與側(cè)鏈8位碳原子上的氫原子之間發(fā)生立體障礙，造成環(huán)內(nèi)雙鍵與側(cè)鏈雙鍵不在同一平面上 這樣一來(lái)，視黃醛2的捎光度兢比視黃醛1低，從而造成二者在吸收光譜上的差異。一般A1視色素的最大吸收峰波長(zhǎng)要比A2視色素的吸收峰更向藍(lán)移，脊椎動(dòng)物的視色素分屬于A(yíng)1、A2兩個(gè)視色素系統(tǒng)。絕大多數(shù)脊椎動(dòng)物視桿細(xì)胞外段中的視色素，都是視黃醛1為生色團(tuán)的，稱(chēng)為視紫紅質(zhì)，吸收峰渡在500nm 處。淡水魚(yú)和兩棲類(lèi)視桿細(xì)胞外段中，含有以視黃醛2，為生色團(tuán)的視色素。稱(chēng)幌紫質(zhì)，吸收峰渡長(zhǎng)在520nm處。某些淡水魚(yú)的規(guī)桿細(xì)胞外段中。則同時(shí)含有上述兩類(lèi)視色素。是兩者的混合榜。鳥(niǎo)類(lèi)的視錐細(xì)胞外段中的視色素，主要以視黃醛1為生色團(tuán)，稱(chēng)視紫藍(lán)質(zhì)，吸收峰波長(zhǎng)在560nm 處。
另外。在某些動(dòng)物(如蝌蚪)的槐錐細(xì)胞外段中古有稅藍(lán)質(zhì)，吸收峰在620nm處，是一類(lèi)主要 視黃醛2為生色團(tuán)的視色素由于無(wú)脊椎動(dòng)物視色素的提取較為困難，有關(guān)研究主要集中在孰體動(dòng)物頭足類(lèi)和節(jié)肢動(dòng)物上。從現(xiàn)有材料看，無(wú)脊椎動(dòng)物視色素的生色團(tuán)都是視黃醛2，屬A1槐色素系統(tǒng)。從頭足類(lèi)動(dòng)物的梗網(wǎng)膜中其分離出一種視色素，即視紫紅質(zhì)，吸收峰波長(zhǎng)在475～500ran之間。甲殼類(lèi)動(dòng)物眼中一般含有兩種視色素，即視紫紅質(zhì)和視紫藍(lán)質(zhì)，昆蟲(chóng)類(lèi)動(dòng)物復(fù)眼中一般都古有二種以視黃醛1為生色團(tuán)的視色素，其中一種的吸收峰波長(zhǎng)約為500nm；另一種的吸收峰在紫丹光范圍，波長(zhǎng)約為365nm。
視黃醛
參考資料
[1]
視黃醛[引用日期2019-07-02]
[2]
互動(dòng)百科[引用日期2019-07-02]
視黃醛相關(guān)的文章
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北冰洋（英語(yǔ)：Arctic Ocean）是世界上面積最小、平均水深最淺且平均溫度最低的海洋，位于北極地區(qū)、66°34′N(xiāo)（北極圈）以北；四周被歐亞大陸和北美大陸環(huán)繞，與太平洋、大西洋相連。北冰洋面積1475萬(wàn)平方千米，占世界海洋總面積的4.1%，海水容積1807萬(wàn)立方千米，平均水深1205米、最大水
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這家伙太懶了，什么都沒(méi)寫(xiě)！
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