有機(jī)反應(yīng)（涉及有機(jī)化合物的化學(xué)反應(yīng)）
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有機(jī)反應(yīng)
涉及有機(jī)化合物的化學(xué)反應(yīng)
有機(jī)反應(yīng)即涉及有機(jī)化合物的化學(xué)反應(yīng)，是有機(jī)合成的基礎(chǔ)。幾種基本反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、取代反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)、重排反應(yīng)和氧化還原反應(yīng)。
基本信息
| 含義 | 涉及有機(jī)化合物的 化學(xué)反應(yīng) |
| 基本類型 | |
| 應(yīng)用 | 合成新材料 |
正文
有機(jī)反應(yīng)
早期的有機(jī)反應(yīng)，包括有機(jī)燃料的燃燒反應(yīng)，以及制造肥皂所用的皂化反應(yīng)。當(dāng)今有機(jī)反應(yīng)已愈發(fā)復(fù)雜，其中幾個(gè)獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的反應(yīng)為：1912年的格氏反應(yīng)、1950年的狄爾斯-阿爾德反應(yīng)、1979年的維蒂希反應(yīng)及2005年的烯烴復(fù)分解反應(yīng)。
名稱及試劑
絕大多數(shù)的有機(jī)反應(yīng)都以發(fā)現(xiàn)者的名字命名，因此很多有機(jī)反應(yīng)也被稱為人名反應(yīng)，數(shù)目最少有1000個(gè)，參見列表。除含有發(fā)現(xiàn)者的名字外，有機(jī)反應(yīng)的名稱中可能還包括反應(yīng)類型（如重排反應(yīng)、還原反應(yīng)、有機(jī)合成），及反應(yīng)底物的名稱（如吲哚），例如Fischer吲哚合成和安息香縮合。早期的人名反應(yīng)如克萊森重排反應(yīng)（1912），最新的反應(yīng)則為Bingel反應(yīng)（1993）。當(dāng)反應(yīng)名稱繁冗時(shí)，常以簡寫稱呼，如狄爾斯-阿爾德反應(yīng)則變?yōu)镈A反應(yīng)。
基礎(chǔ)知識(shí)
決定有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)性的因素與其他化學(xué)反應(yīng)的類似，特別之處涉及：①反應(yīng)物和產(chǎn)物的穩(wěn)定性——因素包括共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)和芳香性等；②活性中間體的產(chǎn)生及穩(wěn)定性——如自由基、碳負(fù)離子和碳正離子。
有機(jī)化學(xué)中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此為了合成具有某一特定結(jié)構(gòu)的目標(biāo)分子，需要引入區(qū)域選擇性、非對(duì)映異構(gòu)選擇性和對(duì)映異構(gòu)選擇性的概念。用伍德沃德-霍夫曼規(guī)則可以判斷周環(huán)反應(yīng)能否發(fā)生，而馬氏規(guī)則和查伊采夫規(guī)則則分別可作為親電加成反應(yīng)和消除反應(yīng)的參考規(guī)則。
有機(jī)反應(yīng)是藥物合成的基礎(chǔ)。根據(jù)2006年的一份回顧，有機(jī)反應(yīng)中，大約有
涉及氮和氧原子上的烷基化反應(yīng)，涉及保護(hù)基的引入和脫去，
涉及新碳-碳鍵的生成，
涉及官能團(tuán)的互相轉(zhuǎn)化。
機(jī)理
雖然有機(jī)反應(yīng)的數(shù)目和反應(yīng)機(jī)理數(shù)可以有無限個(gè)，但這些反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理都符合一些規(guī)律。因此，可根據(jù)反應(yīng)機(jī)理的類型，將各種有機(jī)反應(yīng)進(jìn)一步細(xì)分。
1. 加成反應(yīng)
加成反應(yīng)涵蓋鹵化反應(yīng)、水合反應(yīng)、氫化反應(yīng)和鹵化氫加成反應(yīng)等反應(yīng)，主要的類型包括：親電加成反應(yīng)（EA）、親核加成反應(yīng)（NA）和自由基加成反應(yīng)（RA）。
2. 消除反應(yīng)
3. 取代反應(yīng)
取代反應(yīng)可細(xì)分為：親核取代反應(yīng)（親核脂肪取代反應(yīng)，SN1、SN2和SNi機(jī)理、親核芳香取代反應(yīng)（NAS）、親核酰基取代反應(yīng)）、親電取代反應(yīng)（ES）（親電芳香取代反應(yīng)（EAS））和自由基取代反應(yīng)（RS）。
4. 有機(jī)氧化還原反應(yīng)
有機(jī)氧化還原反應(yīng)指有機(jī)反應(yīng)中的氧化還原反應(yīng)，是有機(jī)氧化反應(yīng)和有機(jī)還原反應(yīng)的統(tǒng)稱。在很多有機(jī)氧化還原反應(yīng)中，電子轉(zhuǎn)移并不實(shí)際發(fā)生，不同于電化學(xué)中的概念。
烷烴：-4 烯烴、醇、鹵代烴、胺：-2 炔烴、酮、醛、偕二醇：0 羧酸、酰胺、氯仿：+2 二氧化碳、四氯甲烷：+4 氧化數(shù)升高的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)，分子中電子云密度降低，氧化數(shù)降低稱為還原反應(yīng)，既有升高也有降低的反應(yīng)稱為歧化反應(yīng)。例如，烷烴中的甲烷燃燒氧化，可得到二氧化碳，氧化數(shù)由-4升高到+4。常見的官能團(tuán)氧化還原反應(yīng)包括：炔烴到烯烴、烯烴再到烷烴的還原；及醇到醛，醛再到羧酸的氧化。
很多有機(jī)氧化還原偶聯(lián)反應(yīng)常涉及自由基中間體。真正的有機(jī)物氧化還原反應(yīng)存在于一些電化學(xué)合成反應(yīng)中，例如Kolbe電解。
不對(duì)稱催化還原反應(yīng)及不對(duì)稱催化氧化反應(yīng)是不對(duì)稱合成中的重要內(nèi)容。
1.有機(jī)還原反應(yīng)
有機(jī)還原反應(yīng)有以下幾種主要機(jī)理：
直接電子轉(zhuǎn)移—單電子還原，如Birch還原
氫負(fù)離子轉(zhuǎn)移，如Meerwein-Ponndorf-Verley還原反應(yīng)和氫化鋁鋰參與的還原反應(yīng)
加氫還原，比如Rosenmund還原反應(yīng)，催化劑如Lindlar催化劑、Adkins催化劑
歧化反應(yīng)，如Cannizzaro反應(yīng)
不符合以上機(jī)理的還原反應(yīng)如Wolff-Kishner反應(yīng)。
2.有機(jī)氧化反應(yīng)
有機(jī)氧化反應(yīng)有以下幾種主要機(jī)理：
單電子轉(zhuǎn)移
氫原子轉(zhuǎn)移，如自由基鹵化反應(yīng)
氧氣氧化，如燃燒反應(yīng)
5. 聚合反應(yīng)
6. 縮合反應(yīng)
縮合反應(yīng)是兩個(gè)反應(yīng)物結(jié)合，同時(shí)生成一個(gè)小分子如水的反應(yīng)。逆過程稱作水解。
依官能團(tuán)分類
有機(jī)反應(yīng)可大致依據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物中官能團(tuán)的種類而加以分類。例如，F(xiàn)ries重排反應(yīng)中，反應(yīng)物為酯，而產(chǎn)物為醇。
其他
涉及雜環(huán)化合物的有機(jī)反應(yīng)常以雜環(huán)的元數(shù)及雜原子類型分類。此外，也可以反應(yīng)物含有的碳-元素鍵類型來對(duì)有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行分類，由此衍生出的有機(jī)化學(xué)重要分支如有機(jī)硫化學(xué)、有機(jī)硅化學(xué)、有機(jī)磷化學(xué)和有機(jī)氟化學(xué)。由此得到的很多內(nèi)容與有機(jī)金屬化學(xué)有相當(dāng)程度的重疊。
展開表格
含碳的化合物
應(yīng)用廣泛 | 應(yīng)用較多 |
僅限學(xué)術(shù)研究 | 尚未發(fā)現(xiàn) |
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